Тоби Магуайр родился 27 июня 1975 года в городке Санта-Моника, Калифорния, США. Его родители - 18-летняя мать Вэнди, работавшая секретаршей и 20-летний отец Винсент, подрабатывающий поваром, на момент рождения сына не были даже женаты. Однако в течение следующих двух лет они успели и пожениться и развестись, занимаясь воспитанием ребенка в дальнейшем по очереди, из-за чего Тоби периодически мотался между Калифорнией, Орегоном и Вашингтоном. Сам актер вспоминает: "Мы перезжали туда-сюда как сумасшедшие. Я жил то с мамой то с папой, то с мамой и ее сестрой, то с папой и с его мамой, мамой и ее сестрой, папой и его братом, мамой и ее бойфрендом, папой и его женой. Это было сумасшедшее время".
Пристрастие к кинематографу передалось Тоби вместе с генами - его мать всю жизнь хотела стать актрисой, и, не сумев воплотить свою мечту, решила стимулировать сына пойти по этой стезе - как вспоминает Тоби, однажды, когда ему было всего 12 лет, она даже предложила ему 100 долларов только за то, чтобы он пошел на курсы актерского мастерства вместо поступления в экономическую школу…
Свою актерскую карьеру Магуайр начинал, как и многие другие молодые таланты, снимаясь в рекламе (МакДональдс и видеоприставка Atari) и выступая статистом в небольших сериалах. В 1992 году ему случайно удалось получить главную роль в телесериале компании Fox "Great Scott!", однако шоу было закрыто довольно быстро, не прожив и 10 недель - из 13 снятых эпизодов на экран было выпущено только лишь 6 серий. А год спустя состоялся дебют Тоби на большом экране - он получил небольшую роль в фильме Жизнь Этого Мальчика /This Boy's Life,1993/, который также поспособствовал восхождению еще одной молодой звезды - Леонардо Ди Каприо, исполнившего в нем одну из главных ролей. Кроме того, фильм положил начало дружбе между Ди Каприо и Магуайром, которые поддерживают приятельские отношения и по сей день.

Затем Тоби пробовался на главную роль в фильме Empire Records, но был взят продюсерами только на роль эпизодическую. При этом он выбыл из проекта еще до окончания съемок, а все сцены с его участием были вырезаны из окончательной версии фильма. Вспоминая эти времена, Тоби говорит, что переживал довольно тяжелый период - после ухода из картины затем на протяжении нескольких месяцев даже не пробовался ни на какие другие роли…

Вернулся Магуайр на экран, сыграв в телевизионной короткометражке "Duke Of Groove", которая затем была даже номинирована на Оскар, добавив в послужной список актера больше веса. Затем последовала главная роль в незаметном фильме "Joyride", а также второстепенные роли в "Разбирая Гарри" /Deconstructing Harry, 1997/ Вуди Аллена и "Ледяной ветер" /The Ice Storm, 1997/ Энга Ли. Кроме того в 1998 году, Тоби засветился в небольшой роли в безумной ленте Терри Джиллима "Страх и ненависть в Лас - Вегасе" /Fear and Loathing in Las Vegas, 1998/, сыграв белобрысого попутчика главных героев. Сам актер вспоминает, что был рад сыграть в этой культовой ленте с Джонни Деппом и Бенисио Дель Торро, и ради этой роли даже согласился подстричься на лысо (в фильме на нем парик) и осветлить себе брови.

Пожалуй, первым успехом Магуайра стал его дуэт с еще одной молодой звездой Голливуда - Риз Уизерспун в комедии "Плезантвиль" /Pleasantville, 1998/, рассказывающей о двух подростках, случайно переместившихся из 90-х годов в черно-белый телесериал годов 50-х.

В 1998 Тоби снялся с противоречивом, так и не вышедшем на экраны США фильме "Кафе Донс Плам" /Don's Plum/ - в результате судебного процесса, начатого по инициативе Магуайра и Ди Каприо, тоже снимавшегося в этом фильме, был вынесен вердикт, запрещающий показ картины на территории США и Канады. Молодые актеры утверждали, что дали согласие режиссеру Р.Д. Роббу сняться в этом фильме, когда предполагалось, что это будет небольшая короткометражка, а когда фильм вышел в своем конечном виде, они выразили протест против его выпуска на большой экран, мотивируя это тем, что некоторые их изречения в фильме (вся лента представляет собой непринужденные беседы молодых людей о жизне, сексе, наркотиках и др) могут испортить имидж актеров.

Следующие два года оказались более успешными для Магуайра - он снялся в еще одной картине Энга Ли "Погоня за" /Ride with the Devil, 1999/ и выступил в главной роли в "Правила виноделов" /The Cider House Rules, 1999/, ставшим одним из самых заметных фильмов года - 7 номинаций киноакадемии, включая "за лучший фильм", обернулись двумя победами - за "лучший сценарий" и "за лучшего актера второго плана" (Майкл Кейн).
В 2000 году Тоби снялся в одной из главных ролей (наряду с Майклом Дугласом, Робертом Дауни мл. и Кэти Холмс) в картине Кертиса Хадсона "Вундеркинды" /Wonder Boys, 2000/, где он сыграл молодого одаренного писателя, который при помощи своего учителя постепенно находит свое место в жизни и применение своему таланту.
Бесспорно, пиком карьеры Магуайра стала долгожданная экранизация комиксов про "человека-паука", на которых выросла вся Америка. Лента стала настоящим блокбастером, в первый же уик-энд собрав в прокате рекордные $110 млн долл (лучший старт за всю историю кино), практически за первые три-четыре дня проката окупив свой гигантский бюджет ($139 млн долл). Так что на ближайшие несколько лет за карьеру Тоби можно не волноваться - с ним уже подписан контракт за съемку двух продолжений Спайдермэна, выход которых на экраны предварительно намечен на 2004-2006 годы.