Гиллиам родился в сердце Америки, в столице её "кукурузного пояса" Миннеаполисе, скучнее которого, говорят, нет ничего на свете. В семье было трое детей, где Терри был старшим, что означало - меньше прав и больше обязанностей. В детстве он очень любил рисовать, изображая на бумаге героев своих любимых фильмов - "Багдадский вор", "20 тысяч лье под водой", "Остров сокровищ".

По окончании школы Гиллиам поступает в Западный Колледж в Лос-Анджелесе, где по окончании получает диплом политолога. В середине 60-х по приглашению Харви Куртцмана, редактора молодёжного журнала "На помощь!", он перебирается в Нью-Йорк, где на протяжении трёх лет работает иллюстратором, мечтая повторить карьеру Федерико Феллини. Там он знакомится с британским журналистом Джоном Клизом - как окажется позже, эта встреча была судьбоносной для них обоих. После службы в Национальной гвардии США Гиллиам уезжает в Европу.

В Лондоне при содействии Клиза Гиллиам устраивается сценаристом в телешоу, где знакомится с Эриком Айдлом, Майком Палином, Грэмом Чапманом и Терри Джонсом и уже в октябре 1969 года на экранах появляется "Летающий цирк Монти Пайтона" делающий молодых людей самыми популярными комиками Великобритании. Много чёрного юмора и безжалостные пародии на обыденный уклад жизни становятся своеобразной визитной карточкой телешоу.

В 1975 году на экраны выходит дебютная режиссёрская лента Гиллиама "Монти Пайтон и святой Грааль" повествующая о рыцарях короля Артура отправившихся на поиски Святого Грааля. Когда современный учёный - историк вслух размышлял о рыцарях Круглого Стола, сподвижниках короля Артура, и о том, как соотносятся между собой вымысел и реальность в легендах об их походе за святым Граалем, мимо него проскакал один из этих рыцарей полоснув историка мечом по шее. Роскошный эпизод, который может служить ключом к восприятию всего совместного творчества "Монти Пайтон" во многом предвосхитивших пародийную стилистику Мэла Брукса и братьев Цукер.

В 1977 году Гиллиам снимает экранизацию Кэрролла "Джэбероуки", наполняя фильм большим количеством гэгов и псевдостилизаций, по-прежнему работая в "координатах" заданных телевизионным проектом пытаясь при этом привнести в картину что-то своё. Потом были "Бандиты времени" - сказочная история о весёлых, опасных и удивительных путешествиях во времени и пространстве с помощью волшебной карты. Скорее всего, это была дань детству, своим любимым фильмам, нежели попытка окончательно уйти от пародийной эстетики и позиционирования себя как самостоятельного режиссёра.

Это произошло в 1985 году, когда зрители увидели "Бразилию" - один из стилеобразующих фильмов 80-х годов. Режиссёр рисует трагикомическую картину тоталитарного будущего - что-то среднее между "1984" и "Заводным апельсином". Главный герой, скромный клерк, погружённый в мир собственных грёз и идеалов, случайно оказывается втянутым в некий заговор, цель которого - свержение бюрократического режима. "Бразилия" - опус, выдержанный в гротескном, почти кафкианском стиле, с врезающимися в память образами, удивляющий богатством визуальных фактур, продуманностью и остроумием драматургических ходов.

Последовавшие за этим "Приключения барона Мюнхгаузена" при всех интерпретационных новшествах классического произведения Распэ и количеством звёзд (Оливер Рид, Валентина Кортезе, Джонатан Прайс, Робин Уилльмс, Стинг, Ума Турман) выглядят подчёркнуто статично отдавая холодностью режиссёрского замысла.

В 1991 году Гиллиам попытался вложить видение сегодняшнего мира со всеми его тяготами и страданиями в уста Джека Лукаса и философствующего бродяжки Пэрри, героев его новой картины "Король - рыбак". Тон рецензий на эту грустную историю с рождественским финалом был смешанным. Режиссёр, доказавший свою бескомпромиссность и готовность идти до конца в борьбе за мрачный финал "Бразилии" предложил зрителям городскую трагикомедию каких не мало. Сей факт и вызвал наибольшее количество кривотолков в среде критиков. Вскоре Гиллиам осознал это сам: в ответ на присужденную ему Торонтским фестивалем награду "за самый дружественный публике фильм" режиссёр отправил телеграмму со словами: "Большое спасибо за то, что вы документировали моё решение продаться".

После пятилетнего перерыва Гиллиам возвращается с ещё одной, после "Бразилии", антиутопией. "12 обезьян" - это мир, разрушенный смертельным вирусом, мир, где нет места красоте, мир распада и разложения. Фильм стал кассовым хитом, Питт был номинирован на "Оскар" за роль второго плана, Уиллис показал себя как актёр умеющий думать в кадре. "Universal" забыв старые обиды, даёт Гиллиаму полный карт-бланш в выборе актёров и сценария для следующей ленты.

Следующим фильмом становится экранизация одной из самых скандальных книг 70-х, Библии гонзо-журналистики, роман Хантера С. Томпсона "Страх и ненависть в Лас-Вегасе". "Этот фильм - говорит Гиллиам, - несколько лет следовал за мной по пятам. Десять лет назад появился сценарий, и я тогда подумал: "А было бы интересно начать девяностые с этой картины", но в то время я был занят чем-то другим, и проект так и остался на бумаге. С восьмидесятых я остро ощущаю, что мы прошли через время постоянного ущемления самовыражения, когда всё несло на себе печать подавленности. Роман Хантера похож на репортаж военного корреспондента с передовой. Но это была не просто бомбардировка, а самобомбардировка: он как будто забрасывал в себя наркотики, как снаряды, а полем битвы был его мозг. �? при этом книга написана так, будто он действительно побывал в гуще сражения. Роман уже выразил себя. Теперь наша очередь".

Премьера фильма, от которого поочерёдно отказались Скорсезе и Николсон, состоялась 16 мая 1998 года на Каннском фестивале. Рецензенты с злорадством выражали беспокойство о дальнейшей творческой карьере режиссёра после ТАКОГО фильма. Гиллиам хотел, желал, чтобы его картина была максимально некорректной, и у него это получилось. Можно долго разглагольствовать о скрытой пропаганде наркотиков, в которой не раз упрекали эту ленту, но при этом нельзя не заметить потрясающие актёрские работы Деппа и Дель Торо и неукротимую фантазию режиссёра, помогшей ему экранизировать один из самых "неподъёмных" литературных памятников XX века.

Гиллиам - один из немногих режиссёров, которые из фильма в фильм продолжают создавать собственную мифологию, не в жизни, на экране. Режиссёр, работавший с лучшими представителями актёрских школ Великобритании и США. Режиссер, заставляющий зрителя сквозь смех задуматься об очень несмешных проблемах современного общества.