Уиллард Смит II родился 25 сентября 1968 года в Филадельфии, США, в средней американской семье. Его мать - Керолайн - работала в местной школе, а отец - Уиллард Смит старший - владел небольшой рефрижераторной компанией.

В детстве Уилл заработал себе прозвище "Принц" своей способностью выбираться из любых неприятностей при помощи хорошо подвешенного языка и своего обаяния. В дальнейшем эта кличка стала частью творческого псевдонима артиста. Еще со школьной скамьи Уилл увлекался рэпом, и это увлечение плавно приобрело формы профессиональной деятельности, когда Уилл вместе со своим другом - рэппером Джеффом Таунсом организовали рэп дуэт и стали выступать под псевдонимами DJ Jazzy Jeff and The Fresh Prince. �?х песни пользовались популярностью, два альбома получили статус платиновых, а работы "He's the DJ" и "I'm the Rapper" были удостоены "Грэмми".

Однако к 18 годам Уилл умудрился не только промотать заработанные миллионы, но и наделать себе новых долгов.

Смита спасло неожиданное предложение одного из продюсеров компании Warner Brothers сыграть главную роль в одном из телесериалов. Рэпперу надо было фактически играть самого себя - крутого черного паренька, волею судеб заброшенного в Беверли-Хиллз. "Fresh Prince of Bel Air" (именно так назывался этот сериал) превратил Смита-рэппера в Смита-киноактера и позволил ему рассчитаться со всеми долгами.

Вскоре Смит решил перебраться с телевидения на большой экран, снявшись в нескольких картинах. Его игра в фильме "Шесть степеней отчуждения" /Six Degrees of Separation, 1993/ была неплохо оценена критиками.

Первый заметный коммерческий успех пришел с боевиком "Плохие парни" /Bad Boys, 1995/, в которой Уилл Смит и Мартин Лоуренс предстали в образах крутых безбашенных полицейских. Карьера Смита после этой ленты пошла в гору. Фантастический боевик "День независимости" /Independence Day, 1996/ с его участием стал коммерческим хитом, а последовавший за ним суперпопулярный комедийный боевик "Люди в черном" /Men In Black, 1997/ не только закрепил этот успех, но и вернул Смита-рэппера на первые сточки музыкальных чартов с композицей с саундтрека картины. Вдохновленный успехом сингла "Men in Black" Смит вскоре выпустил два новых альбома "Big Willie Style" и "Willenium", которые тут же оказались на верхушках хит-парадов.

Личная жизнь актера за этот период также претерпела некоторые изменения. В 1995 году, после 3-х лет совместной жизни, Уилл развелся со своей первой женой, Шери Зампино, а их сын, Уиллард Смит III (или просто Трей), остался с матерью. Спустя 2 года, в 1997, Уилл женился на своей давней подруге, актрисе Джаде Пинкетт.

После коммерческого успеха "Дня независимости" и "Людей в черном", а также успехов Уилла на музыкальном поприще, голливудские продюсеры начали было считать, что любое начинание Смита обречено на успех. Это доказала лента "Враг государства" /Enemy of the State, 1998/, в которой Уилл сыграл в паре с Джином Хэкменом. Однако попытка актера перевоплотиться в ковбоя в "Диком диком Уэсте" /Wild Wild West, 1999/, снятого режиссером "Людей в черном" Барри Зонненфельдом оказалось полным провалом, не окупив даже бюджет картины и удостоившись "антинаграды" "Золотая малина" как худший фильм года.